Χτυπάμε με σύρμα την ζάχαρη με το ελαιόλαδο. Προσθέτουμε λίγο αλεύρι, την βανίλια και ανακατεύουμε.

Προσθέτουμε τον μισό χυμό πορτοκαλιού και λίγο αλεύρι ακόμη.

Διαλύουμε την σόδα μέσα στον υπόλοιπο χυμό πορτοκαλιού με προσοχή πάνω από το σκεύος που χρησιμοποιούμε, γιατί θα αφρίσει και αν χυθεί θέλουμε να πέσει μέσα στο μείγμα μας.

Συνεχίζουμε να προσθέτουμε αλεύρι τόσο όσο να μην κολλάει στα χέρια και μην μας ανοίγει.

Βάζουμε σε ένα ταψί λαδόκολλα και προθερμαίνουμε τον φούρνο μας στους 160οC για περίπου 15-20 λεπτά. Πλάθουμε την ζύμη μας σε πλεξούδες και βάζουμε στο ταψί.

Χτυπάμε τον κρόκο με πιρουνάκι και το κονιάκ και αλείφουμε τα κουλουράκια μας και ψήνουμε μέχρι να ροδίσουν.