Καθαρίζουμε τα κεράσια από τα κουκούτσια με το ειδικό εργαλείο ή αν χρησιμοποιήσουμε κατεψυγμένα συνήθως είναι καθαρισμένα.

Σε ένα κατσαρολάκι ζεσταίνουμε τα κεράσια με το ¼ φλιτζάνι ζάχαρη σε μέτρια φωτιά μέχρι να μαλακώσουν. Αποσύρουμε από τη φωτιά και αφήνουμε να κρυώσει.

Χτυπάμε την κρέμα γάλακτος με την υπόλοιπη ζάχαρη μέχρι να σχηματιστούν σφιχτές κορυφές.

Προσθέτουμε τα λιωμένα κεράσια, το γάλα και τη βανίλια και χτυπάμε ξανά μέχρι να σφίξει ελαφρώς.

Ανακατεύουμε απαλά τα κομματάκια σοκολάτας ή τα chocolate chips στο μείγμα.

Ρίχνουμε το μείγμα σε φόρμα παγωτού ή σε ένα τάπερ και το βάζουμε στην κατάψυξη για τουλάχιστον 6 ώρες.