Antes que nada hay que preparar los calamares y las gambas. Quítales la piel a los calamares, corta los tentáculos por encima de la cabeza y las aletas, dales la vuelta a las calamares y límpialos bien bajo el agua. Tira la piel, la cabeza (los tentáculos no), y todo lo que va dentro del calamar.
Pela las gambas y resérvalas.

Ahora vamos a preparar dos huevos duros. Tan solo tenemos que poner a calentar agua en un cazo y cuando esté hirviendo añadimos dos huevos (y una pizca de sal para que la cáscara salga mejor) y dejamos 10 minutos. Luego los escurrimos y dejamos enfriar.
Pica muy finamente la mitad de la cebolla y ponla a pochar (dejar transparente y sin quemar) en una sartén mediana con 4 cucharadas de aceite de oliva. Añade una pizca de sal a la cebolla.

Mientras tanto pela el ajo y pícalo muy fino. Coge los tentáculos y las aletas de los calamares y córtalos en trocitos pequeños.
Cuando la cebolla esté pochada añade el ajo y deja un par de minutos. Luego añade los tentáculos y las aletas de los calamares que hemos cortado. El calamar empezará a soltar agua, deja al fuego hasta que el agua se evapore por completo y entonces aparta la sartén del fuego y deja enfriar.

Mientra se enfría la mezcla anterior (que será parte del relleno de nuestros calamares) vamos a preparar las gambas. Pon en una sartén pequeña tres cucharadas de aceite de oliva y una guindilla pequeña (una pimienta de cayena). Dejamos que se caliente el aceite a fuego medio bajo, para que la guindilla suelte todo su aroma (unos tres minutos).

Luego subimos algo más el fuego y añadimos las gambas que teníamos peladas. Salteamos un minuto y listo. Tira la guindilla y añade las gambas al relleno (la sartén con la cebolla, el ajo y el calamar troceado). podemos usar este aceite más adelante para marcar (dorar ligeramente) los calamares.

Quítales la cáscara a los dos huevos duros, pícalos y añádeselos al relleno. Añade también dos cucharadas de pan rallado, el perejil picado y un huevo batido con una pizca de sal. Mezcla todo bien y ya está nuestro relleno preparado.

Ahora coge la sartén donde está todo el relleno y divídelo en cuatro partes. Coge los calamares y con una cuchara pequeña rellena cada calamar con una de las partes de relleno de la sartén. Por último con un palillo de dientes cierra los calamares para que no se salga el relleno (mira la foto de arriba).

Es hora de marcar los calamares para que queden con el rico sabor que da el calamar dorado. Pon en una sartén grande un par de cucharadas de aceite de oliva o pon el aceite que hemos aprovechado de haber preparado las gambas. Cuando el aceite esté caliente añade los calamares y deja que se un poco doren por ambas caras. Cuando estén listos apaga el fuego y reserva los calamares.

Para la salsa: pochamos 1 cebolla y 3 dientes de ajo picados en la misma sartén con un chorro de aceite de oliva. Añadimos el puerro y el pimiento picado.

Dejamos rehogar ligeramente y añadimos el vaso de vino blanco dejando que evapore el alcohol... para añadir luego el tomate triturado junto con las especias (orégano, tomillo y perejil).

Dejamos que se cueza la salsa y la trituramos añadiéndosela sobre los chipirones y dejando que cuezan juntos unos 15 minutos a fuego moderado.

Listo para comer.