Σ'ένα κατσαρολάκι βράζουμε για λίγα λεπτά την ζάχαρη με το νερό. Μόλις κοχλάσει, το αφήνουμε 3-4'. Μεταφέρουμε το σιρόπι σε μπολ μεταλλικό και το βάζουμε σε μεγαλύτερο μπολ με παγάκια για να κρυώσει γρήγορα.

Πολτοποιούμε το καθαρισμένο καρπούζι με τον ανανά σε μιξεράκι ή με ραβδομπλέντερ. Προσθέτουμε την βανίλια και 120 γρ. από το σιρόπι. Κρατάμε το υπόλοιπο σιρόπι για άλλη χρήση όπως σπιτική λεμονάδα. Μεταφέρουμε το μείγμα σε μια κανάτα και γεμίζουμε 4 θήκες για παγωτάκια και μια -δύο παγοθήκες.

Τοποθετούμε στην κατάψυξη. Μόλις πήξουν τα παγάκια γρανίτας, τα χτυπάμε στο μπλέντερ και σερβίρουμε την γρανίτα σε ποτήρι.