Σε ταψί διαμέτρου 25 εκατοστών βάζουμε τα υλικά για την καραμέλα και το ζεσταίνουμε στο μάτι της κουζίνας για 5-10 λεπτά μέχρι να καραμελώσει. Χρειάζεται μεγάλη προσοχή για να μην καούμε!

Αφού κρυώσει λίγο η καραμέλα, βάζουμε από πάνω τις φέτες του ανανά σε κύκλο με την τελευταία φέτα στο κέντρο και τοποθετούμε από ένα κερασάκι στο κέντρο κάθε φέτας.

Στο μίξερ χτυπάμε με τη εξής σειρά τα υλικάαυγά, μαύρη ζάχαρη, βούτυρο λιωμένο και γάλα.

Ανακατεύουμε το αλεύρι με τη μαγιά, την κανέλα και το αλάτι και τα προσθέτουμε στο μείγμα.

Χτυπάμε για λίγο ακόμα και ρίχνουμε το μείγμα επάνω από τις φέτες του ανανά.

Ψήνουμε στους 180 βαθμούς για 50 λεπτά.

Αφήνουμε 5 λεπτά να κρυώσει λίγο και αναποδογυρίζουμε πολύ προσεκτικά το γλυκό σε πιατέλα. Αν μας αρέσει ραντίζουμε με λίγο ρούμι.