Βράζουμε το γάλα μαζί με τη μαρμελάδα κάστανο σε κατσαρολάκι. Μόλις πάρει βράση, προσθέτουμε το κονιάκ και τον καφέ, ανακατεύουμε καλά και αφήνουμε το μείγμα στη φωτιά για ένα λεπτό ακόμα. Κόβουμε τη σοκολάτα σε μικρά κομμάτια και τη ρίχνουμε στην κούπα μέσα στην οποία θα σερβίρουμε το ρόφημα. Ρίχνουμε το ζεστό μείγμα από το κατσαρολάκι στην κούπα με τη σοκολάτα, ανακατεύουμε καλά και σερβίρουμε προσθέτοντας μία δυο κουταλιές σαντιγί ή κρέμα γάλακτος χτυπημένη.