Χτυπάμε το βούτυρο και τη ζάχαρη μέχρι να αφρατέψει και συνεχίζουμε προσθέτοντας το αβγό. Ρίχνουμε μέσα το αλεύρι ανακατεμένο με το αλάτι και τη βανίλια και ζυμώνουμε. Ανοίγουμε τη ζύμη σε στρογγυλό φύλλο ανάμεσα σε δύο λαδόκολλες, την απλώνουμε σε βουτυρωμένη ταρτιέρα και ψήνουμε στους 180 για 15 λεπτά περίπου. Τη βγάζουμε και αφήνουμε να κρυώσει καλά.

Βράζουμε τα κάστανα με το νερό και τη ζάχαρη σε χαμηλή φωτιά μέχρι να πιούν όλα τα υγρά τους και μόλις τα σβήσουμε προσθέτουμε τη βανίλια, τα περνάμε από το μπλέντερ να γίνουν πουρές και τα αφήνουμε να κρυώσουν καλά.

Χτυπάμε την κρύα κρέμα γάλακτος μέχρι να γίνει σαντιγί, ανακατεύουμε απαλά με τον πουρέ από τα κάστανα μέχρι να γίνει μια ομοιογενής κρέμα, την απλώνουμε πάνω στη βάση της τάρτας και βάζουμε στο ψυγείο.

Ζεσταίνουμε σε χαμηλή φωτιά την κρέμα γάλακτος με την κουβερτούρα ψιλοκομμένη ανακατεύοντας μέχρι να λιώσει και να γίνει ομοιογενής, την αφήνουμε λίγο να κρυώσει, τη ρίχνουμε πάνω από την κρέμα κάστανου και βάζουμε την τάρτα στο ψυγείο να σταθεί τουλάχιστον για δύο ώρες.