Αφαιρούμε το ορατό λίπος από το φιλέτο, το πλένουμε, το σκουπίζουμε καλά, το κόβουμε χοντρά φετάκια, τα οποία τρίβουμε με ψιλοκομμένο σκόρδο και πιπέρι και τα αλευρώνουμε πολύ καλά.

Αν έχουμε κάστανα συσκευασμένα (έτοιμα καθαρισμένα) δε χρειάζονται καμία προετοιμασία. Αν είναι κανονικά ακαθάριστα, τα χαράζουμε και τα ζεματίζουμε για να τα ξεφλουδίσουμε.

Καθαρίζουμε το ξινόμηλο και το κόβουμε σε φέτες, τις οποίες πασπαλίζουμε με καστανή ζάχαρη.

Βάζουμε ένα τηγανάκι να κάψει και ρίχνουμε το βούτυρο και αμέσως τα μήλα.

Τα σωτάρουμε σε δυνατή φωτιά μέχρι να ροδίσουν και τα γυρίζουμε από την άλλη.

Σβήνουμε με το κονιάκ και αποσύρουμε από τη φωτιά.

Βάζουμε ένα μεγάλο/βαθύ τηγάνι στην εστία και μόλις ζεσταθεί καλά ρίχνουμε το ελαιόλαδο και σωτάρουμε τα φιλετάκια μέχρι να ροδίσουν.

Ρίχνουμε το μπαχάρι, το ξυλάκι κανέλας, τα κάστανα και το κρασί και χαμηλώνουμε τη φωτιά, αφήνοντας να σιγοβράσουν μέχρι να αρχίσει να πήζει η σάλτσα.

Ανακατεύουμε απαλά τα μήλα με το ζουμάκι τους μέσα στο φαγητό και αλατίζουμε κατά βούληση.