Για το προζύμι ανακατεύουμε το νερό με τη μαγιά και τη ζάχαρη και αφήνουμε σε ζεστό μέρος για μισή ώρα να αφρίσει.

Σε μια λεκανίτσα βάζουμε το γάλα, τη ζάχαρη, το αβγό, τη βανίλια και τη μαστίχα και ανακατεύουμε με ένα σύρμα, ανακατεύουμε μέσα και το προζύμι και έπειτα ρίχνουμε το αλεύρι και ζυμώνουμε.

Τώρα ρίχνουμε το λιωμένο βούτυρο πάνω στη ζύμη μας και ζυμώνουμε διπλώνοντας την μέχρι να απορροφηθεί όλο το βούτυρο και να γίνει μια λεία ζύμη που δεν κολλάει. Σκεπάζουμε τη ζύμη και την αφήνουμε δύο ώρες σε ζεστό μέρος να φουσκώσει.

Χωρίζουμε τη ζύμη στα δύο και μετά το κάθε ένα σε τρία μέρη, τα οποία τα κάνουμε λωρίδες και τις πατάμε να γίνουν πλατιές.

Απλώνουμε σε κάθε λωρίδα λίγη κρέμα κάστανου και κλείνουμε τα πλαϊνά καλά για να μείνει μέσα η γέμιση. Με τις λωρίδες πλέκουμε δύο τσουρέκια, τα βάζουμε σε ορθογώνιες φόρμες για κέικ ή σε ένα ταψί με λαδόκολλα και τα αφήνουμε να φουσκώσουν σε ζεστό μέρος για μία ώρα.

Προθερμαίνουμε το φούρνο στους 160 βαθμούς και ψήνουμε για 20 λεπτά μέχρι να πάρουν χρώμα. Βγάζουμε τα τσουρέκια σε σχάρα για να κρυώσουν πριν τα καλύψουμε με σοκολάτα.

Ψιλοκόβουμε τη μαύρη σοκολάτα, ζεσταίνουμε την κρέμα γάλακτος και τη ρίχνουμε μέσα στη σοκολάτα, ανακατεύουμε μέχρι να λιώσει και να γίνει ένα ομοιόμορφο λαμπερό χρώμα.

Ρίχνουμε τη μισή μαύρη σοκολάτα σε κάθε τσουρέκι για να καλύψει την επιφάνεια του και έπειτα λιώνουμε σε μπεν μαρί τη λευκή σοκολάτα και κάνουμε γραμμές βουτώντας μέσα ένα πιρούνι και αφήνοντας το να στάζει πάνω από τη μαύρη επικάλυψη.