Τοποθετούμε το χταπόδακι μας ξεπαγωμένο και ολόκληρο μέσα στην κατσαρόλα και γεμίζουμε μέχρι πριν το κεφάλι του. Βράζουμε κανένα πεντάλεπτο σε δυνατή φωτιά. Μετά κατεβάζουμε λίγο και μισοκλεινουμε ελαφρά το καπάκι προσέχοντας μην φουσκώσει το νερό και χυθεί. Βράζουμε αλλά δέκα.

Βγάζουμε το χταπόδι από την κατσαρόλα, κόβουμε το κεφάλι, το βάζουμε μέσα και βράζουμε από την άλλη μεριά για δεκαπέντε λεπτά. Αν τυχόν μας φανεί ότι σωνεται το νερό, ρίχνουμε λίγο βραστό νερό μέχρι να γεμίσει λίγο.

Βγάζουμε το χταπόδι από την κατσαρόλα και αρχίζουμε να το κόβουμε. Αρχίζουμε κόβοντας γύρω από το στόμα για να το πετάξουμε.

Χωρίζουμε τα πλοκάμια κόβοντας σε ροδέλες μέχρι την μέση του πλοκαμιου. Από την μέση και κάτω που λεπταινει το αφήνουμε για να βράσει ομοιόμορφα και να δώσει πιο ωραίο οπτικό αποτέλεσμα στο πιάτο και κόβουμε το κεφαλάκι σε ροδέλες.

Ξαναβαζουμε στην κατσαρόλα και ρίχνουμε και όλα τα υπόλοιπα υλικά.

Ξεκινάμε να βράζουμε σε δυνατή φωτιά για δέκα λεπτά με μισοσκεπασμενο καπάκι. Ανακατεύουμε τακτικά να μην κολλήσει και χαμηλώνουμε λίγο. Η σαλτσούλα μας όσο περνά η ώρα αρχίζει σιγά-σιγά να δένει.

Στο τέλος αρχίζει να μένει μια μυρωδάτη καραμελενια σάλτσα που τυλίγει το χταπόδι. Σβήνουμε αμέσως το μάτι, ανακατεύουμε και αποσύρουμε.

Σερβίρεται σκέτο ή με ρύζι για συνοδευτικό. Καλή όρεξη, κρασιά, ρακες και τσίπουρα!