Προθερμαίνουμε τον φούρνο στους 180ο C στον αέρα.

Βάζουμε τα 250 γρ. κουβερτούρα και το βούτυρο σε ένα μεγάλο γυάλινο ή μεταλλικό μπολ το οποίο το τοποθετούμε πάνω από μία κατσαρόλα  με νερό που σιγοβράζει.Ανακατεύουμε με μία μαρίζ μέχρι να λιώσει η σοκολάτα.

Αφού λιώσει το βούτυρο και η σοκολάτα, αφαιρούμε το μπολ από τη φωτιά και προσθέτουμε μέσα τη ζάχαρη ανακατεύοντας πολύ καλά.Μετά ρίχνουμε μέσα στο μπολ, ένα ένα τα αυγά ανακατεύοντας και ρίχνουμε και τη βανίλια.

Στη συνέχεια προσθέτουμε το αλεύρι και το κακάο (κοσκινισμένα) ενσωματώνοντας καλά στο μείγμα με τη βοήθεια μίας σπάτουλας.Τέλος, προσθέτουμε επιπλέον 150 γρ. σοκολάτα ψιλοκομμένη και τα ανακατεύουμε για πολύ λίγο στο μείγμα. Καλό θα ήταν το μείγμα να είναι κρύο για να μην λιώσει η σοκολάτα.

Σε ένα ταψί  20x30 εκ. βάζουμε λαδόκολλα καλύπτοντας τον πάτο και τα πλάγια.

Βουτυρώνουμε και πασπαλιζω με κακάο την λαδόκολλα.

Ρίχνουμε το μείγμα και ψήνουμε στον φούρνο για 30-35 λεπτά.

Για το παγωτο: Παίρνουμε ένα μπρικάκι και το γεμίζουμε μέχρι τη μέση με γάλα.Το υπόλοιπο γάλα το βάζουμε σε μια κατσαρόλα μαζί με τη κρέμα γάλακτος, προσθέτουμε τη μία κούπα ζάχαρη και βάζουμε την κατσαρόλα στη φωτιά, σε μεσαία θερμοκρασία για να πάρει βράση, ανακατεύοντας συχνά με ξύλινη κουτάλα.Βάζουμε και το μπρικάκι στη φωτιά σε μεσαία θερμοκρασία και όταν γίνει λίγο χλιαρό, προσθέτουμε τις 2 κουταλιές σαλέπι.

Ανακατεύουμε μέχρι να διαλυθεί, κατα προτίμηση με αναδευτήρα ελληνικού καφέ για να διαλύσει τους σβώλους που σχηματίζονται και το προσθέτουμε στη μεγάλη κατσαρόλα, όταν έχει πάρει βράση το μίγμα της. Συνεχίζουμε σε τακτά χρονικά διαστήματα το ανακάτεμα.

Χτυπάμε τους κρύσταλλους της μαστίχας με τις 2 κουταλιές ζάχαρη στο μπλέντερ για λιγα δευτερόλεπτα και τις προσθέτουμε στο μίγμα, ανακατεύοντας για λιγο για να διαλυθεί

Χαμηλώνουμε τη φωτιά και σιγοβράζουμε χωρίς να ανακατεύουμε, μέχρι να δημιουργηθεί ένα στρώμα καϊμάκι.Αποσύρουμε την κατσαρόλα απο τη φωτιά, μεταφέρουμε το μιγμα σε ένα μεταλλικό μπωλ, το οποίο μπωλ τοποθετούμε σε ένα ελαφρώς μεγαλύτερο ταψί το οποίο έχουμε γεμίσει με νερό και παγάκια. Ανακατεύουμε απαλά και όταν κρυώσει το μίγμα προσθέτουμε το ανθόνερο. Κλείνουμε το μεταλλικό μπωλ με ένα καπάκι και το βάζουμε στο ψυγείο για ένα βράδυ.

Μεταφέρουμε το μίγμα μέσα στην παγωτομηχανή, την οποία έχουμε προετοιμάσει σύμφωνα με τις οδηγίες του παρασκευαστή. Όταν έχει πήξει αρκετά το παγωτό (δε θα πήξει τελείως μέσα στη μηχανή, αλλά στην κατάψυξη), το μεταφέρουμε σε ένα μεταλλικό τάπερ, το οποίο το κλείνουμε καλά και το βάζουμε την κατάψυξη. Το αφήνουμε μερικές ώρες να πήξει τελείως.Αν δεν έχουμε παγωτομηχανη βάζουμε το μείγμα σε τάπερ και βγάζουμε ανά μισή ώρα το μείγμα από την κατάψυξη και ανακατεύουμε για 4 με 5 συνεχόμενες φορές.