Για τη βάση: Προθερμαίνουμε τον φούρνο στους 180ο C στον αέρα. Στον κάδο του μίξερ βάζουμε τη ζάχαρη, το βούτυρο και χτυπάμε με το σύρμα σε δυνατή ταχύτητα για 4-5 λεπτά για να αφρατέψει. Σε ένα μπολ βάζουμε το αλεύρι, το μπέικιν, την κουβερτούρα ψιλοκομμένη και ανακατεύουμε. Μόλις αφρατέψουν τα υλικά στο μίξερ βάζουμε 3 κ.σ. από τα στερεά υλικά, το εκχύλισμα βανίλιας, το γάλα και συνεχίζουμε να χτυπάμε σε μέτρια ταχύτητα για 30 δευτερόλεπτα.

Τέλος, προσθέτουμε το αλάτι, το αλεύρι και χτυπάμε σε χαμηλή ταχύτητα μέχρι να ομογενοποιηθούν τα υλικά. Αφαιρούμε από τη ζύμη 150 γρ. και την αφήνουμε στην άκρη. Με αυτή τη ζύμη θα φτιάξουμε τα μπισκότα για το σερβίρισμα. Βουτυρώνουμε και αλευρώνουμε μια φόρμα με αποσπώμενη βάση 28 εκ. και βάζουμε τη ζύμη. Βρέχουμε τα χέρια μας με λίγο νερό και απλώνουμε τη ζύμη ώστε να καλυφθεί όλη η επιφάνεια της βάσης και 1 εκ. περιμετρικά σχηματίζοντας το γείσο. Ψήνουμε για 20-25 λεπτά.

Χωρίζουμε τα 150 γρ. από τη ζύμη σε 10 κομμάτια και πλάθουμε σε μπισκότα. Βάζουμε σε ταψί με λαδόκολλα και ψήνουμε για 12-14 λεπτά. Αφαιρούμε τη βάση και τα μπισκότα από τον φούρνο και αφήνουμε να κρυώσουν.

Για το brownie: Αφήνουμε τον φούρνο στους 180ο C στον αέρα. Βάζουμε σε ένα μπολ την κουβερτούρα κομμένη σε κομμάτια και το βούτυρο. Μεταφέρουμε πάνω σε μία κατσαρόλα με νερό που βράζει δημιουργώντας μπεν μαρί. Ανακατεύουμε με μία μαρίζ μέχρι να λιώσουν και ομογενοποιηθούν τα υλικά. Σε ένα μπολ βάζουμε τη ζάχαρη, το εκχύλισμα βανίλιας, τα αυγά και ανακατεύουμε με ένα σύρμα χειρός μέχρι να λιώσει η ζάχαρη.

Προσθέτουμε το αλάτι, το μείγμα από το μπεν μαρί, το αλεύρι και ανακατεύουμε απαλά με μία κουτάλα. Μεταφέρουμε το μείγμα στη βάση και ψήνουμε για 30 λεπτά. Αφήνουμε 15-20 λεπτά να κρυώσει. Σερβίρουμε με παγωτό, τα μπισκότα και λιωμένη κουβερτούρα.